ГРУППА ДДТ
ДДТ и его аналоги
4,4/-дихлорлифенилтрихлорметилметан - одни из наиболее широко применившихся инсектицидов. ЛД50 для животных (мыши, крысы, кролики, морские свинки) составляет ~ 250-400 мг/кг,
Из аналогов ДДТ приобрели значение следующие:
Мстоксихлор
4,4'-диметоксидифенилтрихлорметилметан.
Препарат менее токсичный, чем ДДТ, для животных и человека (ЛД50~6000 мг/кг). Используется для борьбы с насекомыми в местах содержания крупного рогатого скота. Применение препарата ограничено из-за малой его токсичности по отношению к некоторым насекомым и более высокой, чем ДДТ, стоимости,
4,4-диэтилдифенилдихлорметилметап.
Является селективным инсектицидом для борьбы с вредителями опрезеленных культур (салат, шпинат и др.) и с мухами. в животноводстве (ЛД50~660Э мг/кг).
|
Дихлордифенилдихлорметил метан ЛД50 для крыс 3400 мг/кг. |
ДДТ получают при взаимодействии хлораля и хлорбензола в присутствии катализатора концентрированной серной кислоты :(олеум):
ДДТ - белое кристаллическое вещество без вкуса и запаха. Температура плавления 108,5-109°. Почти нерастворим в воде, кислотах и щелочах, хорошо растворим во многих органических растворителях и жире. В техническом препарате содержится 75-76% 4,4'-изомера и 24-25% других изомеров. Инсектицидные свойства присущи только 4,4'-изомеру.
Для изолирования ДДТ из внутренних органов трупа и выделений человека рекомендован эфир как вещество, хорошо растворяющее ДДТ и не растворяющее неорганические галоидные соединения, всегда присутствующие в объектах судебно-хи-мического исследования. Хроматография на бумаге и в тонком слое рекомендуется для очистки извлечений, обнаружения и количественного определения ДДТ. Все более широкое применение при анализах мочи, тканей животных и других объектов на ДДТ и его метаболиты приобретает газовая хроматография. Для экстракции при исследовании пищевых продуктов применяют бензол, четыреххлористый углерод, горячий спирт. Продукт экстрагирования отфильтровывают, органический растворитель удаляют выпариванием, а остаток подвергают качественному и количественному анализу.
Качественное обнаружение ДДТ. 1. Отщепление молекулы НС1 при нагревании остатка с 0,5 н. спиртовым раствором едкого :кали или едкого натра;
2. Нитрование в присутствии концентрированной серной кислоты и сухого нитрата ширин при температуре 125-130° с последующим обнаружением полииитроироизводного реакцией
с метилатом натрия - сине-фиолетовое окрашивание Чувствительность реакции (определенная на чистом ДДТ) 0,5 мг вещества в пробе.
Количественное определение ДДТ основано на параллельном отщеплении как одного атома хлора при нагревании остатка по извлечении органическим растворителем со спиртовым раствором щелочи, так и 5 атомов хлора при нагревании остатка со спиртом и металлическим натрием (100: 1) в течение 30-60 минут. Соотношение отщепленного двумя методами хлора приближается к 1 :5.
При исследовании пищевых продуктов применяют колориметрическое определение, основанное на переведении (после соответствующей очистки) ДДТ в полинитропроизводное и реакции последнего с этилатом натрия (метод Шехтера и Галлера). Полученное сине-фиолетовое окрашивание колориметруют.
Токсикологическое значение ДДТ определялось в первую очередь широким применением его в качестве контактного инсектицида против разнообразных насекомых.
Введенный внутрь ДДТ, особенно в виде раствора в масле, ядовит для всех теплокровных животных и человека. Является ядом центральной нервной системы. Вызывает патологические изменения в печени и почках животных. Тяжелые поражения наблюдаются в легких и трахее при введении препарата через
органы дыхания. Смертельная доза ДДТ для человека не установлена.
Препарат, введенный в организм в масляных растворах, быстро всасывается и адсорбируется всеми органами, особенно костным мозгом, почками, мышцей языка, прямой кишкой, жировой тканью. Обладает кумулятивным действием. Задерживается в органах до 20 дней.
Из организма животных выделяется медленно и в основном через желудочно-кишечный тракт, а также молочными железами и почками. Конечный продукт превращения ДДТ в организме - дихлордифенилуксусиая кислота (ДДУ), нетоксична для животных.
Механизм образования ДДУ можно представить следующим образом:
ДДУ медленно выводится почками. Накопилось много данных об уровне ДДТ и других хлорорганических пестицидов в жировой ткани американцев, венгров (взрослых и новорожденных), поляков и т. д., в организме диких животных (Франции), о выделении ДДТ с молоком женщин, не имевших с ним профессионального контакта, и др.
Способность ДДТ кумулироваться, особенно в жировой ткани животных и человека, давать высокую остаточную токсичность, долго сохраняться в природе (персистентность) явились причиной прекращения производства ДДТ. Исходя из учета больших масштабов применения ДДТ и способности его накапливаться в пищевых продуктах, в СССР в настоящее время не допускается наличия ДДТ в молоке, масле, зерне, мясе и других продуктах питания.
29.06.2015