ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА

К производным пиразола относятся широко известные пре­параты, в основном анальгетического действия: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.

Пиразол имеет ароматический характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи его могут гидрировать­ся частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин).

Кетопроизводное пиразолина-1-фенил-пиразолон-5 лежит в основе молекул антипирина, амидопирина и анальгина; дике-топроизводное пиразолидина- 1-фенил-пиразолидиндион-3,5 - составляет структуру препарата бутадиона.

У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например фенильный радикал в молекуле 1-фенил-пиразолидин-диона-3,5 (бутадион); метальный радикал в молекуле 1-фенил-ииразолона-5 (антипирин, амидопирин, анальгин).

Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловли­вают своеобразие химических свойств и фармакологического действия производных пиразола. У антипирина, например, в по­ложении 4 имеется водород, который под влиянием близлежа­щей карбонильной группы обладает подвижностью и обеспечи­вает ряд реакций, свойственных только антипирину. У амидопи­рина, анальгина, бутадиона при углероде в положении 4 име­ются различные заместители, которые также обусловливают особенности химических-свойств этих соединений.

Характерным свойством всех производных пиразола являет­ся их способность к окислению (кроме антипирина), причем она различна для каждого препарата и зависит от характера заме­стителя при углероде в положении 4.

Продукты окисления окрашены в различные цвета в зависи­мости от характера окислителя и условий проведения реакции. Например, если к амидопирину прибавить в качестве окислите­ля раствор нитрита натрия в кислой среде, наблюдается фиоле­товое окрашивание, а при действии раствора хромата калия - буровато-красное окрашивание. Подобные реакции окисления используются как реакции подлинности на данную группу пре­паратов.

Легкая способность к окислению требует и соответствующих условий хранения этих препаратов: в хорошо закупоренных склянках в защищенном от света месте.

Все препараты этой группы соединений получаются синте­тически.

28.06.2015