Каково строение и классификация гликозидов?

 

В зависимости от продуктов гидролиза различают гомогликозиды (в продуктах гидролиза только углеводы) и гетерозиды (в продуктах гидролиза, кроме углеводов, присутствует несахаристое вещество, называемое агликон, или генин, или радикал).

 

Гликозиды
гомогликозиды (полисахариды)	гетерозиды

 

Гликозидная связь между сахаром и агликоном образована полуацетальным гидроксилом аномерного (гликозидного) атома углерода сахара и водорода других функциональных групп: -ОН, -SH, -NH, ≡CH. В зависимости от природы связующих атомов (O, N,S или С) различают:

 

{mosimage}

Углеводная часть (см. раздел «Полисахариды» в составе гликозидов может быть представлена:

а) D- или  L-моносахаридами (гексозы, пентозы), в пиранозной или фуранозной форме, в α- или β-конфигурации. В зависимости от этого различают D- или  L-, α- или β-гликозиды, пиранозиды или фуранозиды;

б) сахароспиртами (маннит);

в) уроновыми кислотами (D-глюкуроновая, D-галактоуроновая, D-маннуроновая и др.).

Большинство известных гликозидов относятся к β-гликозидам.

Количество углеводных компонентов в молекуле гетерозидов может быть от одного (монозид) , двух (биозид) до 3-10 (олигозиды). Углеводные компоненты образуют прямые или разветвленные цепи (сапонины), присоединяются в одном или двух разных положениях агликона (дигликозиды).

26.05.2015